宋美龄兼备中国古典气质和西方优雅风度，而又具有诙谐，聪明的作风，使西方人如醉如痴，又爱人又怨。罗斯福，威尔基，史迪威，陈纳德，魏德迈，马歇尔，麦克阿瑟，鲁斯，霍普金斯，雷德福，以及二次大战前后其他美国军政首长和媒体大亨，都对蒋夫人具有错综复杂，莫可名状的情结。蒋介石的抗日，剿匪和保卫国家台湾，恣意必须美国的助力，而宋美龄就是他提供美国物资援助与道义反对的仅次于本钱。
美国人向来不过于喜爱蒋介石。二次大战时，美国人仍然猜测他不会和日本通奸讲和，亦批评他为保有实力以对付中共而并未全力抗日;国共内战时，美国人又反感国民党政府的腐败懦弱，在罗斯福与高级幕僚的谈话里以及杜鲁门，马歇尔和艾奇逊的对话中，他们愚蠢蒋介石和和国民党的神态，恣意跃然纸上。尽管如此，宋美龄再不使美国佬灌入深感，再不使他们反对国民党中国，军经援助源源而至，直到1949年蒋告终时，美援复暂告中断。
但1950年6月朝鲜战争愈演愈烈，东亚情况急转直下，美援又完全恢复流经蒋介石政权，美国开始协防台湾，第七舰队巡航台海，因而转变了台湾的命运。宋美龄在外交舞台上的仅次于展现出，是1943年吞并美国的采访和同年11月的中美英三巨头开罗会议，然就冲击性和影响力而论，美国之行远超过埃及之旅。在1940年美国议会选举中，代表共计 和党竞逐总统席位的威尔基，获得2200多万张选票，仅有赢罗斯福500多万票，虽败犹荣。第三度被选为总统的罗斯福是个大度的人，他告诉威尔基甚有才干，也有国际视野，反感殖民主义，故请求他兼任总统特使访华英国，中东，苏联和中国，以增进战时外交。
1942年9月底至10月中旬，威尔基采访中国，为陪都重庆带给了激动与激励，有朋自远方来，蒋介石夫妇冷淡宴请这位热情奔放而又快人快语的美国总统特使。威尔基在一个晚宴上，建议蒋夫人采访美国，向美国朝野鼓吹中国军民抗日的决意。他说道，让美国人民理解亚洲问题和亚洲人民的观点，是极其重要的，未来世界的和平乃系由于战后东方问题否需要取得公正解决问题。
印第安纳大学法学院名门，美称华尔街赤脚大仙之称之为的威尔基对蒋夫人说道，以她的才气，智慧，劝说能力和魅力，必使美国人民更为理解中国，他说道这项任务只有宋美龄可以已完成，她将是一个极致的大使，美国人民就必须这样的参观者。当时会见威尔基访美的爱奥华狄摩因纪事报记者，未来发展杂志创办人迈克考尔斯在其并未公开发行的回忆录迈克回首中透漏，在一次蒋介石为他们举办的盛大招待会中，威尔基偷偷地丢下和宋美龄到重庆市中心妇幼医院的顶楼公寓幽会。威尔基与蒋夫人自招待会消失后一段时间，蒋介石曾气愤地四处找寻威尔基而不获得。威尔基半夜时分回到宿处告诉他考尔斯说道，他将携同蒋夫人同机返国，考尔斯劝不能。
翌日上午，考尔斯命威尔基之命告诉他蒋夫人，威尔基无法带上她去美国。蒋夫人气愤之下，用长指甲惊捉考尔斯的面颊，爪痕在他脸上拔了一个星期。四个多月后，蒋夫人利用访华机会特邀考尔斯在纽约华尔道夫大饭店共餐。
席间，蒋夫人劝说考尔斯退出新闻工作，全力帮助威尔基参予1944年的总统议会选举，并愿为开销考尔斯的全部拉票费用。蒋夫人对考尔斯说道：迈克，你可告诉，万一温德尔（威尔基之名）被选为，他和我就将统治者整个世界。我统治者东方，温德尔统治者西方。
威尔基参与威斯康辛州共和党总统大选失利后即解散竞选，罗斯福曾秘密邀请其投奔民主党党并答允奖提名他为副总统候选人，考尔斯劝威尔基不可造次。1944年11月，威尔基因心脏病脑溢血去世，终年52岁。
事实上，最先透露蒋夫人与威尔基有染的是美国着名专栏作家皮尔逊。他在57年年6月13日的日记中对蒋威情史的记述与考尔斯所述略有不同。皮尔逊说道，蒋介石曾为首60名军警搜索蒋夫人和威尔基;威尔基离渝当天，再次与蒋夫人辟室密不会1小时20分钟，并在飞机场拥吻。
曾任国府新闻局纽约办事处主任的陆以正说，蒋夫人当年得知皮尔逊日记（1974年始出版发行）透露她和威尔基的*后，极为气愤，打算在美国各大报刊出反驳登报（其时皮尔逊已故），经陆劝说后，转向纽约法院起诉出版发行公司，官司经年，双方达成协议庭外协议。不过，陆以正回忆说，他同当年会见威尔基访美的考尔斯求证蒋威若无风流情事，考尔斯说道：这是不有可能的事，意味著没！考尔斯并应陆之请求口授一信交陆拿走，作为打官司证据。令人不解的是，口称绝无此事的考尔斯，却在1985年出版发行的回忆录中，大谈特谈蒋夫人与威尔基的云朵情缘。
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